1988 yılında, Kış Olimpiyatları'nın başkenti bu onuru uzun zamandır arayan bir şehirdi. Bu oyunlar Kanada'da ilk kez düzenlenmedi. Bundan önce, Montreal'de gerçekleştiler ve 1988'de sıra, Calgary şehrine geldi.
Uluslararası Olimpiyat Komitesi'nin 1988 oyunlarının başkentinin seçimine adanmış oturumu, yedi yıl önce 1981'de yapıldı. Ana başvuru sahipleri Calgary, Falun (İsveç) ve Cortina D'Ampezzo (İtalya) şehirleridir. İtalyan şehri daha önce lehine oynamış olabilecek oyunlara ev sahipliği yapmıştı. Aynı zamanda, bölgedeki iyi hava koşulları nedeniyle Kanada uygulamasına diğerlerinin yanı sıra dikkat çekildi.
Özellikle Calgary'deki oyunlar için Kış Sporları Merkezi ve Olimpiyat Parkı'nın yanı sıra diğer spor tesisleri de inşa edildi. Bu, şehre Olimpiyatlardan sonra birçok spor ve kültürel etkinliğe ev sahipliği yapma fırsatı verdi.
Oyunlar 13-28 Şubat tarihleri arasında sürdü. Olimpiyatlara toplamda 57 ülkeden takımlar katıldı. Fiji, Guam, Jamaika, Guatemala ve Antiller gibi bazıları ilk olarak sporcularını Kış Olimpiyatlarına gönderdi.
Yarışmalarda madalya sayısında ilk sırada Sovyetler Birliği yer aldı. SSCB'den en iyi kayakçılar ve biatletler kendilerini gösterdi. Hafif bir gecikmeyle ikincisi, DAC takımıydı. Bu devletin kızak sürücüleri ve patencileri özellikle güçlüydü.
Üçüncülük İsviçre milli takımına gitti. Bu devletin kayakçıları bu sporda en fazla madalya kazandı.
Amerika Birleşik Devletleri oldukça ortalama bir performans sergiledi. Sporcuları sadece 9. sıradaydı. Genel olarak, bu o zamanki spordaki güç dengesini yansıtıyordu. ABD takımı en iyi yaz oyunlarında, özellikle atletizmde kendini gösterdi.
Kendi topraklarında oyunlara ev sahipliği yapan Kanada 13. sırada yer aldı. Kendini gümüş ve bronzla sınırlandıran tek bir altın madalya kazanmadı. İkincilik, erkek ve kadın artistik patinajlarında Kanadalılara gitti ve bir çifte, buz dansı yaparak iki kayakçıya bronz verildi.